Добросав Милоевич е роден в Долне Щипе, близо до Ягодина, Сърбия през 1948г. Започва да рисува като дете в училище. Официалният му дебют като художник е през 1971г., когато негови работи биват включени в колекцията на Музея за наивистично и маргинално изкуство в Ягодина. Негови работи са притежание на още 5 музея, включително в Израел и САЩ. Има десетки самостоятелни изложби из цял свят и многократно повече участия в колективни такива. Счита се за един от класиците в наивистичното сръбско изкуство.